Факты
Недолго был членом группы Бадди Холли в качестве басиста.
Он был женат и разведен три раза, прежде чем жениться на Джесси Колтере.
Предполагалось, что он был на рейсе, который убил Бадди Холли, Ричи Валенса и Большого Боппера. Большой Боппер был болен и хотел летать, а не ездить на экскурсионном автобусе, поэтому Дженнингс дал ему место в самолете.
Закончилась 20-летняя наркомания с кокаином в 1984 году. Иногда он тратил 1500 долларов в день на наркотик.
Выбыв из средней школы, который получил свое общее развитие образования (GED) в 1989 году.
У него ампутировали левую ногу из-за диабета в декабре 2001 года.
Он периодически снимал телевизионные фильмы, в том числе Stagecoach (1986) и The Oklahoma City Dolls (1981), а также фильм Sesame Street Follow That Bird (1985) и низкобюджетный мюзикл Nashville Rebel (1966).
В середине 1980-х он вместе с Вилли Нельсоном, Джонни Кэшем и Крисом Кристофферсоном сформировал квартет The Highwaymen, который записал вместе и совершал концертные туры.