Кадры из фильма Несносные боссы 2 (2014)

Джейсон Судейкис заявил в интервью, что они хотят добавить кляп в фильме, где персонаж Джейми Фокс говорит Нику, Курту и Дейлу: «Вам надо взломать. У меня есть три других взломщика», и как трио встать, чтобы уйти, три персонажа из фильмов «Похмелье» приходили и сидели у стенда. Они наконец решили против этого, потому что это вытащит аудиторию из фильма. Зак Галифианакис и Эд Хелмс (Алан и Стю из франшизы фильма «Похмелье») позже услышали об этом и подумали, что идея смешная.

Это первое продолжение Дженнифер Энистон за всю ее карьеру.

Томми Ли Джонс и Джек Николсон были рассмотрены на роль, которая досталась Кристофу Вальцу.